La laideur trouve sa justification esthétique dans "L'affreuse Duchesse"
Certes la beauté est très importante dans l’Histoire de l’Art, mais elle ne constitue pas l’unique préoccupation des artistes. Au moment où le concept d’individu s’affirme dans la pensée humaniste, une tension se produit entre un idéal d’harmonie univoque et le constat de la diversité de la nature. De cette contradiction, Quentin Mestys en fournit un exemple dans son fameux tableau. Ce dernier est né en 1466 à Louvain, mort en 1530, il est le fondateur de l’école d’Anvers. Il peut être considéré comme le dernier grand peintre de l’école primitive flamande. Ses techniques semblent dériver de celles de Dirk Bouts qui apporta à Louvain l’influence de Memling et de van der Weyden. Son propre style contribua de manière significative au renouveau flamand dans la lignée de Van Eick.
A cette époque on déploie le culte de l’humain, la qualité de peau et la présence de psychologique. C’est l’époque ou l’on aime peindre les portraits, avec une représentation de la réalité assez saisissante. Il y’a plusieurs explications pour ce portrait:
Quenten mestys se serait inspiré du dessin Vieille femme grotesque coiffée d'un turban de Léonard de vinci.
D'autres prétendent que ce serait le portrait de Margarete Maurtrasch, comtesse du Tyrol , ou encore que ce portrait est celui d'une femme n'ayant jamais existé. En 1989, une toute autre théorie voit le jour, cette femme serait en fait atteinte de la maladie de paget . C'est le rhumatologue Jan Dequeker , qui énonca en premier cette idée. Il est à signalé que la maladie de Paget est une dystrophie osseuse déformante. Elle se caractérise par un remaniement osseux excessif et anarchique aboutissant à une désorganisation de la structure osseuse et de la morphologie des os. Un des signes cliniques particulier à cette maladie est l’élargissement du crâne. Le fameux signe du chapeau : le malade est obligé de changer régulièrement de taille de chapeau et de prendre des couvre-chefs de plus en plus grands au fur et à mesure de l’évolution de la maladie.
Quelques soient les interprétations données à ce portrait, le tableau restera l’un des plus fascinants portraits de la peinture flamande.